Jack Giamoro (Ben Affleck), el mejor cazatalentos de Los Ángeles, parece tenerlo todo: una carrera de éxito, dinero y una mujer hermosa llamada Nina (Rebecca Romijn). Pero siente que le falta algo, así que se apunta a clases de creación literaria -impartidas por el pomposo y temperamental Sr. Primkin (John Cleese)- para aprender a escribir un diario y explorar así sus sentimientos. Al escribir su diario, Jack comienza a reconsiderar su vida, viéndose inundado por una serie de recuerdos tanto cómicos como trágicos. Cuando Jack descubre que su mujer se la está jugando con su cliente más importante, el guionista de teleseries Phil Balow (Adam Goldberg), su perfecta vida se empieza a tambalear. Las cosas se tuercen aún más cuando el diario de Jack -que contiene secretos que podrían acabar con su vida personal y profesional- es robado por una ambiciosa periodista, Barbi Ling (Bai Ling). Jack deberá enfrentarse a ella para no perder todo por lo que ha luchado y, al hacerlo, termina aprendiendo mucho sobre sí mismo.
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